Narracja w „Cowboy Like Me” Taylor Swift opiera się zarówno na piosenkarce, jak i na adresacie, jej romantycznym zainteresowaniu, byciu playasem lub, jak to określił Taylor, „oszuści”. I ku rozczarowaniu wokalisty, zakochała się w swoim męskim odpowiedniku. Nie oznacza to, że nie podoba jej się rzeczywistość. Wręcz przeciwnie, te dwie nierozłączki wydają się być wzajemnie zbudowane i podekscytowane swoim towarzystwem. Ponieważ jednak jest „kowbojem jak ona”, w sercu piosenkarki nie wierzy, że ich romans będzie trwał. Wynika to nie tylko z ich niezależnego ducha, ale także uznania, że jej kochanek jest całkiem biegły w grach serca. Innymi słowy, „wie, że zapłaci” wcześniej czy później zakochuje się w tym kolesiu.
Producent tego utworu, Aaron Dessner, napisał go także wraz z Taylor Swift. Zawiera wokale w tle autorstwa Marcusa Mumforda ze sławy Mumford & Sons.
„Cowboy Like Me” to 11thpiosenka na liście odtwarzania „Evermore”, drugiego albumu Swift z 2020 roku. Jest to projekt wydany przez Republic Records 11 grudnia tego roku.