Roy Orbison, który stworzył koncepcję „Płaczu”, zrobił to po spotkaniu z byłą dziewczyną, do której wciąż żywił silne uczucia. Ale na nieszczęście dla niego, zanim doszło do tego spotkania, okoliczności były takie, że nie był już w stanie angażować się z nią w romans. I to jest zasadniczo to samo uczucie, które wyraża wokalista tej piosenki.
Jest całkiem oczywiste, że osoba, dla której śpiewa, jest dawniej zainteresowana romantycznie. Co więcej, miał wrażenie, że „skończył” z tą osobą, bo nie ma już do niej uczuć. Ale potem skrzyżowały się ścieżki. I po raz kolejny kontaktując się z nią twarzą w twarz, ze smutkiem dowiedział się, że jest wręcz przeciwnie. Albo stwierdził inaczej, że teraz „płacze”, to znaczy lamentuje nad faktem, że nie może już być z tą panią. Teraz zdaje sobie sprawę, że „kocha ją jeszcze bardziej niż wcześniej”. I jako taki bez niej czuje się samotny i przygnębiony.
Mimo że „Crying” to jeden z największych hitów Don McLean, nie skomponował go. Został skomponowany wspólnym wysiłkiem Roya Orbisona i Joe Melsona.
Wersja McLeana pojawiła się na jego country, rockowym albumie zatytułowanym „Chain Lightning”.
Piosenka sama w sobie wyszła jako jeden z dwóch oficjalnych singli z „Chain Lightning” w 1980 roku. Odniosła taki sukces, że przyniosła McLeanowi numer 1 na wielu czołowych listach przebojów singli, w szczególności na UK Singles Chart. Na tym wykresie zajmował wspomniane miejsce przez okres trzech tygodni.
W Ameryce piosenka nie tylko pojawiła się na wielu listach przebojów Billboard, ale także dotarła do pierwszej piątki listy przebojów Hot 100.