„Shades of Cool” koncentruje się w rzeczywistości na kochanku piosenkarza. Jest przedstawiany jako zaciekle niezależny, aczkolwiek autodestrukcyjny duch. Ale Lana Del Rey wciąż jest nim zafascynowana, a tytuł nawiązuje do tego, jak „cool” postrzega swojego mężczyznę. Dzieje się tak pomimo faktu, że zdaje sobie sprawę, że nigdy nie będzie w stanie „naprawić” niekorzystnych aspektów jego osobowości, a także że nigdy nie będzie jej w pełni oddany. Tak więc Shades of Cool jest wyraźnie odą do niezbyt przychylnego, aczkolwiek jeszcze kochanka w życiu piosenkarza.
Teledysk do Shades of Cool nakręcił brytyjski reżyser Jake Nava i został nakręcony w Los Angeles. Przedstawia popularnego tatuażystę, Marka Mahoneya, jako romantyczną osobę Lany - a tak przy okazji jest prawie 30 lat starszy niż Del Rey.
Interscope Records wydała 26 maja 2014 roku Shades of Cool jako drugi singiel z trzeciego albumu Lany „Ultraviolence”. Warto zauważyć, że utwór wyszedł zaledwie dwa dni później Del Rey wystąpił na ceremonii ślubnej Kanye Westa i Kim Kardashian w dniu 24 maja.
Okazał się łagodnym hitem dla piosenkarza, pojawiając się na liście Billboard Hot 100 i notując listy w 10 innych krajach poza Stanami Zjednoczonymi.
Tak. Lana napisała tę piosenkę we współpracy z Rickiem Nowelsem. Producentem dźwięku jest Dan Auerbach.
To tylko jedna z wielu piosenek, nad którymi Nowels współpracował z Del Reyem. Inne godne uwagi współpraca między nimi to: